On connait peu de chose de la vie de Jacob Cornelisz van Oostsanen. Son nom indique qu'il est né à Oostzaan, à l'est de la Zaan, au nord d'Amsterdam où sa famille possédait des terres. Tous les membres de sa famille sont peintres. Il a pour frères les peintres Cornelis Buys I, dont certains pensent qu'il est le Maître d'Alkmaar, et Cornelis Buys II. Ses fils Cornelis Jacobz et Dirck Jacobsz deviennent portraitistes, comme le seront ses petits enfants Cornelis Anthonisz et Jacob Dirksz.

Il achète sa première maison à Amsterdam in 1500, dans la Kalverstraat. Vingt ans plus tard, il achète la maison voisine, ce qui lui vaudra aussi le nom de Jacob Cornelisz van Amsterdam. La date de sa mort est incertaine. Sa femme est mentionnée comme veuve dans un document de 1533. Mais les derniers paiements enregistrés par les archives de l'Abbaye d'Egmond datent de 1526-1528 pour un retable (détruit pendant les troubles de la Réforme protestante).